O Grupo Estrela Escouralense iniciou no dia 25 de Agosto, a época desportiva 2008/2009. Os trabalhos de pré-época decorrerão no Parque Desportivo 25 de Abril, orientados pela equipa técnica constituída por João Paulo Fialho, e por Beto e Pedro Batista, seus adjuntos.O Escouralense tem agendados os seguintes jogos de preparação:
Dia 6 de Setembro - Valenças-Escouralense (Apresentação do Valenças)
Dia 14 de Setembro - Escouralense-Grandolense - Apresentação aos Sócios
Dia 21 de Setembro - Torneio do Ferreirense (Ferreira do Alentejo) com Ferreirense; Escouralense e Esperança de Lagos