| 1ª Eliminatória | ||||||
| Jogo | Data | Hora | Local | |||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Pesc. Caparica | 3-0 | Boavista | - | - |  | |
| Ribeirão | 1-2 | Lusit. Évora | 2009-08-29 | 16:00 | Ribeirão | |
| Morais FC | 2-0 | Ol. Moscavide | 2009-08-29 | 16:00 | Morais | |
| Santana | 1-0 | AD Porto da Cruz | 2009-08-29 | 16:00 | Santana | |
| Rabo Peixe | 1-3 | Mirandela | 2009-08-29 | 16:00 | Rabo de Peixe | |
| Capelense | 2-2 (3-4)g.p. | Fabril Barreiro | 2009-08-29 | 17:00 | Ponta Delgada | |
| Ac. Viseu | 0-2 | Benf.C.Branco | 2009-08-29 | 17:00 | Viseu | |
| Flamengos | 1-5 | Oeiras | 2009-08-30 | 15:00 | Horta | |
| Madalena | 0-1 | Odivelas | 2009-08-30 | 15:00 | Madalena | |
| Praiense | 1-0 | Caldas | 2009-08-30 | 16:00 | Praia da Vitória | |
| Esp. Lagos | 2-1 | Santiago | 2009-08-30 | 16:00 | Lagos | |
| 1º Maio Funchal | 1-4 | Moreirense | 2009-08-30 | 16:00 | Funchal | |
| Tourizense | 3-0 | Moura | 2009-08-30 | 16:00 | Touriz | |
| Montalegre | 0-2 | F. Algodres | 2009-08-30 | 16:00 | Montalegre | |
| Nelas | 4-3 | Anadia | 2009-08-30 | 16:00 | Nelas | |
| Farense | 2-1 | Vitória do Pico | 2009-08-30 | 16:00 | Faro | |
| Limianos | 1-1 (3-4)g.p. | Sintrense | 2009-08-30 | 16:00 | Ponte de Lima | |
| Pampilhosa | 0-0 (3-5)g.p. | Vizela | 2009-08-30 | 16:00 | Pampilhosa | |
| Castrense | 0-2 | Amares | 2009-08-30 | 16:00 | Castro Verde | |
| Mafra | 0-0 (1-3)g.p. | Est. Amadora | 2009-08-30 | 16:00 | Mafra | |
| Real | 2-0 | Famalicão | 2009-08-30 | 16:00 | Queluz | |
| Monsanto | 4-2 | Avanca | 2009-08-30 | 16:00 | Monsanto | |
| Lagoa | 0-1 | Atlético | 2009-08-30 | 16:00 | Lagoa | |
| Penalva | 0-2 | Merelinense | 2009-08-30 | 16:00 | Penalva do Castelo | |
| BeiraMar Alg. | 1-2 | Torre Moncorvo | 2009-08-30 | 16:00 | Monte Gordo | |
| Fiães | 2-1 | U. Micaelense | 2009-08-30 | 16:00 | Fiães | |
| Peniche | 3-2 | Vianense | 2009-08-30 | 16:00 | Peniche | |
| Vila Meã | 3-0 | Sourense | 2009-08-30 | 16:00 | Vila Meã | |
| Penamacorense | 1-2 | S. João Ver | 2009-08-30 | 16:00 | Penamacor | |
| Sanjoanense | 0-1 | Pinhalnovense | 2009-08-30 | 16:00 | São João da Madeira | |
| Padroense | 2-1 | Marinhas | 2009-08-30 | 16:00 | Padrão Légua | |
| Infesta | 1-2 | Rebordosa | 2009-08-30 | 16:00 | Leça do Balio | |
| Torreense | 1-1 (5-3) g.p. | Louletano | 2009-08-30 | 16:00 | Torres Vedras | |
| Milheiroense | 3-1 | AD Lousada | 2009-08-30 | 16:00 | Milheirós de Poiares | |
| Macedo de Cavaleiros | 0-0 (4-3)g.p. | Lourosa | 2009-08-30 | 16:00 | Macedo de Cavaleiros | |
| Gavionenses | 1-1 (3-4) g.p. | Vigor Mocidade | 2009-08-30 | 16:00 | Gavião | |
| Gondomar | 3-2 | Igreja Nova | 2009-08-30 | 16:00 | Gondomar | |
| Portomosense | 0-1 | Juv. Évora | 2009-08-30 | 16:00 | Porto de Mós | |
| Cruzado Canicense | 0-0 (6-5) g.p. | Porto Moniz | 2009-08-30 | 16:00 | Caniço | |
| Quarteirense | 2-1 | Cova da Piedade | 2009-08-30 | 16:00 | Quarteira | |
| Caniçal | 2-1 | U. Tocha | 2009-08-30 | 16:00 | Caniçal | |
| Joane | 3-3 (2-3)g.p. | Fão | 2009-08-30 | 16:00 | Joane | |
| Sp. Espinho | 5-0 | Bragança | 2009-08-30 | 16:00 | Espinho | |
| Vieira | 2-1 | U. Montemor | 2009-08-30 | 16:00 | Vieira do Minho | |
| UD Serra | 3-1 | Santa Maria FC | 2009-08-30 | 16:00 | Santa Catarina da Serra | |
| Pedrouços | 1-2 | Maria da Fonte | 2009-08-30 | 16:00 | Pedrouços | |
| U. Madeira | 6-0 | Boavista S.Mateus | 2009-08-30 | 16:00 | Funchal | |
| Oliv. Bairro | 0-0 (3-1) g.p. | Pontassolense | 2009-08-30 | 16:00 | Oliveira do Bairro | |
| Arouca | 5-0 | Angrense | 2009-08-30 | 16:00 | Arouca | |
| Tondela | 2-0 | Amarante | 2009-08-30 | 16:00 | Tondela | |
| AD Oliveirense | 4-0 | Barreiro | 2009-08-30 | 16:00 | V.N. Famalicão | |
| Casa Pia | 2-0 | Gândara | 2009-08-30 | 16:00 | Lisboa | |
| Paredes | 4-1 | At. Reguengos | 2009-08-30 | 16:00 | Paredes | |
| Valdevez | 1-1 (2-4)g.p. | Leça | 2009-08-30 | 16:00 | Arcos de Valdevez | |
| Sp. Pombal | 0-2 | Cinfães | 2009-08-30 | 16:00 | Pombal | |
| Ribeira Brava | 2-0 | Fafe | 2009-08-30 | 16:00 | Ribeira Brava - Madeira | |
| Valenciano | 4-2 | Portosantense | 2009-08-30 | 16:00 | Valença do Minho | |
| Eléctrico | 3-1 | FC Cesarense | 2009-08-30 | 16:00 | Ponte de Sôr | |
| Câm.Lobos | 0-5 | Oriental | 2009-08-30 | 16:00 | Câmara de Lobos | |
| Marinhense | 0-0 (7-6) g.p. | Serzedelo | 2009-08-30 | 16:00 | Marinha Grande | |
